«...Якоже небесный рай, благовонными насаженный цветами»

Cаввино-Сторожевский монастырь был основан по приказу звенигородского князя Юрия Дмитриевича в 1398 году. Место для нового монастыря князь выбрал на холме, издавна носящем название «Сторожи», в старину здесь находился сторожевой пост. От названия местности и имени первого игумена — монаха Саввы, духовника князя и ученика Сергия Радонежского — произошло название монастыря. По просьбам князя, он в 1398 году призвал благословение Божие на устроение обители и положил начало новому монастырю. Вот как об этом повествует житие преподобного: «Христолюбивый князь Георгий (Юрий) Дмитриевич пришел в обитель преподобного Сергия к блаженному Савве и упросил его создать в его вотчине на удобном месте обитель. Тогда Савва оставил обитель преподобного Сергия и поселился в пустынном месте на горе, называемой Сторожи, в верховьях Москвы-реки, близ Звенигорода, верстах в пятидесяти от царствующего града Москвы; это место он избрал для будущей обители.

Здесь святой Савва жил в совершенном безмолвии и уединении, терпя холод и зной. Недолго, однако, преподобному пришлось жить одному. Молва о его подвигах и святой жизни начала быстро распространяться, и к святому Савве стали приходить отовсюду иноки и миряне с просьбами руководить ими в духовной жизни. Всех, приходивших к нему, преподобный принимал с любовью, подавая им пример в смирении и иноческих трудах: сам черпал в реке воду, носил ее на своих плечах на высокую гору, и исполнял другие необходимые работы. Этим он хотел приучить братию к труду, чтобы они не губили своих дней в праздности, которая мать всех пороков. После этого христолюбивый князь Георгий Дмитриевич дал преподобному необходимые средства для сооружения храма, и Савва воздвиг храм в честь честнаго и славного Рождества Пречистыя Богоматери и устроил обитель, чудную и великую, для душеспасительного пребывания в ней иноков».

Преподобный был добрым пастырем собранного в этой обители стада Христова и, возведя его на духовную пажить, утвердил его во многих добродетелях. Основание же обители произошло следующим образом: принеся на гору Сторожи икону Божией Матери и со слезами пав перед образом, преподобный молился об укреплении своих сил в деле основания обители, о защите будущей обители от врагов, умоляя Богородицу быть наставницей и кормилицей до конца жизни. О красоте монастыря и выбранного для него места можно судить по словам преподобного Саввы: «...якоже небесный рай, благовонными насаженный цветами». Расположенный на выгодном с военной точки зрения месте, горе Сторожи, монастырь имел также оборонительное значение, важное для защиты резиденции князя. При помощи Юрия преподобный построил деревянную церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Распространившийся вскоре слух о святой жизни преподобного привлек к нему многих, искавших уединения и иноческих подвигов.

Первым каменным строением монастыря стал Рождественский собор. Он был сооружен на месте деревянной церкви, где в 1407 году был погребен умерший основатель монастыря преподобный Савва Сторожевский. С этим собором связывают написание Андреем Рублевым семи икон т. н. «Звенигородского чина», из которых до нашего времени дошли три: «Апостол Павел», «Спас», «Архангел Михаил».

Многие здания обители были разрушены в XVII веке во время перестройки. В новый архитектурный ансамбль монастыря вошли: собор Рождества Богородицы, комплекс трапезной со звонницей, которую украшал ныне утраченный колокол, мелодичным звоном которого славился Звенигород (он даже был изображен и на гербе города), надвратная Троицкая церковь, «Царицыны палаты», братский корпус, жилой корпус Духовных училищ, дворец царя Алексея Михайловича, Смотровая площадка, ограда с башнями.